Sebelum penempatan Inggeris, Lower North Shore adalah rumah bagi Gorualgal (Mosman dan Willoughby selatan) dan Cammeraygal (Sydney Utara dan Eastern Lane Cove).[1]

Selepas penubuhan Sydney pada tahun 1788, penempatan di North Shore pelabuhan agak terhad. Salah satu peneroka pertama adalah James Milson yang tinggal di sekitar Jeffrey Street di Kirribilli, betul-betul bertentangan Sydney Cove. Pantai utara lebih kasar daripada pantai selatan dan kawasan barat pelabuhan dan mempunyai potensi pertanian yang terhad. Kegiatan awal di kawasan ini meliputi penebangan pokok, pembinaan perahu dan beberapa kebun dusun di kawasan tanah yang terbatas. Jalur kereta api North Shore dibina pada tahun 1890-an. Akses ke Sydney CBD, yang terletak di pantai selatan pelabuhan tetap sukar sehingga selesai Jambatan Pelabuhan Sydney pada tahun 1932. Ini menyebabkan permulaan pembangunan subbandar di North Shore.[petikan diperlukan]

Pemetaan Cumberland County dari 1792 hingga 1894 menunjukkan bahawa empat pemerintahan tempatan yang berdiri sekarang berasal dari satu[petikan diperlukan]: Paroki Willoughby. Dari Paroki Willoughby datanglah Bandar Willoughby dan perbandaran Mosman, Lane Cove dan Sydney Utara. Sydney Utara dahulu dikenali sebagai St. Leonards.